Po rozpoczęciu treningów piłkarskich w wieku 3 lat, dołączył do akademii Limón w wieku 8 lat. W 2020 roku przeszedł do akademii Deportivo Saprissa, ale wrócił do Limón po wybuchu pandemii COVID-19. W 2021 roku ponownie podpisał kontrakt z Limón, dołączając do pierwszej drużyny, jednak menedżer Luis Fernando Fallas został wkrótce potem zwolniony i nigdy nie zagrał w pierwszej drużynie klubu.

Po przerwie na grę w koszykówkę, Mitchell podążył za byłym menedżerem Fallasem do Guanacasteca na Aperturę 2021-22. Zadebiutował w Liga FPD 13 października 2021 roku w przegranym 3-1 meczu z Municipal Grecia. W marcu 2022 Mitchell doznał naderwania mięśnia, które wykluczyło go z gry na resztę sezonu, po 12 występach ligowych w trakcie rozgrywek. Mitchell zagrał 13 razy w sezonie 2022-23.

28 czerwca 2023 roku ogłoszono, że Mitchell podpisał kontrakt z Municipal Liberia. Wystąpił w 9 meczach, zdobywając jedną bramkę podczas Apertury 2023-24. W grudniu 2023 roku ogłoszono, że Jeyland Mitchell podpisał roczny kontrakt z Alajuelense. Tam zadebiutował 27 marca 2024 roku w wygranym 4:0 meczu z Municipal Liberia, zastępując kontuzjowanego Alexisa Gamboa. Po 12 występach dla Alajuelense przedłużył kontrakt do czerwca 2027 roku na koniec sezonu, a po świetnym Copa America w barwach Kostaryki, trafił do Feyenoordu przed sezonem 2024-2025.